Hee-Soo (Jeon Do-Youn) está solteira e desempregada. Ela tem um sorriso perpétuo, mostrando toda a amargura que mantém contra a vida e seu ex-namorado Cho Byung-Woon (Ha Jung-Woo).

Enquanto isso, Cho Byung-Woon é um verdadeiro jogador com as mulheres, e é um grande sonhador. Atualmente ele está desempregado e sem-teto. Aproximadamente a um ano atrás, Byung-Woon pediu emprestado $3.500 de Hee-Su, que agora é sua ex. Desde o empréstimo, Hee-Soo não viu ou ouviu falar de Byung-Woon. Assim, um dia Hee-soo encontra Byung-Woon e pede o dinheiro que lhe emprestou, mas ele não tinha como pagar. Mas ele tem uma solução, pedir emprestado as suas namoradas... Agora os dois partiram para recuperar o dinheiro, e possivelmente outras lembranças que ficaram perdidas pelo caminho.