Situada na década de 1990, a história de My Mad Fat Diary acompanha a vida de Rae (Sharon Rooney), uma jovem obesa de 16 anos que vive em Lincolnshire com sua mãe excêntrica (Claire Rushbrook). Recém saída de um hospital psiquiátrico, ela se vê jogada em um mundo no qual não se sente à vontade.
Logo ela faz amizade com Chloe (Jodie Comer), uma jovem que não conhece o passado de Rae. Ela a apresenta para sua turma, que acolhe Rae à sua maneira. Sem perder o bom humor e sua crença no amor, Rae tem como principal objetivo perder a virgindade. Seu alvo é o jovem Archie (Dan Cohen).
No elenco também estão Nico Mirallegro, que interpreta Finn; Jordan Murphy, como o engraçado Chop; Ciara Baxendale, como a ingênua Izzy; Claire Rushbrook como a mãe de Rae; Ian Hart como o Dr Kester, terapeuta de Rae; Sophie Wright e Darren Evans como Tix e Danny Two-Hats, pacientes do hospital onde Rae ficou internada.