O excêntrico Jeffrey (Jon Heder) tem 29 anos e ainda mora com a sua mãe, Jan (Diane Keaton). Ele não vê nada de errado com a situação e não pretende mudá-la tão cedo. Mas seu mundo perfeito vira de perna pro ar quando sua mãe conhece Mert (Jeff Daniels) um guru de auto ajuda que pouco a pouco conquista não só o coração de Jan, mas o território de Jeffrey. Com a ajudinha de uma aliada nada convencional a aspirante à cantora, Nora (Anna Faris) Jeffrey declara guerra e pretende proteger seu estilo de vida custe o que custar. Nada poderá ser pior do que crescer.