Adam (Josh Charles) é um pintor que trabalha como taxista e culpa sua ex-namorada Kate (Joanna Going) - que o deixou pela lésbica Anne (Jobeth Williams) - por suas dificuldades com as mulheres. Por tabela, ele não presta muita atenção em sua namorada atual Nina (Annabella Sciorra), que acaba se interessando por seu melhor amigo, Kevin (Jon Bon Jovi). Uma garota nova na cidade - Rebecca (Penelope Ann Miller) - que trabalha no mesmo bar que Kevin, torna a vida de todos em um caos maior.