Pikachu's Winter Vacation é o primeiro conjunto de curtas de Pikachu relacionados ao inverno e ao Natal. Cada um desses segmentos foram disponíveis em VHS no Japão. Essa versão inclui "Christmas Night" e "Kanga Games". Os outros dois conjuntos são "Pikachu's Winter Vacation 2000" e "Pikachu's Winter Vacation 2001".