Stu Shepart (Colin Farrel) é um publicitário arrogante que mente muito para tentar fazer sucesso em Nova York. No entanto, toda sua vida muda no momento em que distraidamente atende um telefonema na cabine telefônica que tem usado para trair sua esposa. Agora ele está à mercê de quem fez a ligação, um atirador escondido em algum lugar nos prédios vizinhos, e que o mantém refém ordenando-lhe que esclareça tudo com sua esposa (Radha Mitchell) e com sua namorada (Katie Holmes).