Nos anos 30, em Nova York, Emmet Ray (Sean Penn) era considerado um excelente guitarrista de jazz, sendo superado apenas pelo lendário Django Reinhardt (Michael Sprague). Curiosamente, nas poucas vezes que Emmet viu Django, desmaiou. Apesar de toda a sensibilidade para a música Ray no início era um parasita, que por trás dos bastidores ganhava a vida como cafetão antes de obter fama. Ray passou a gastar seu dinheiro com roupas chamativas e carros grandes, que tentava usar para as suas conquistas, pois era mulherengo. Ele também tinha um estranho passatempo: atirar em ratos no depósito de lixo, mas quando Emmet conhece Hattie (Samantha Morton), uma mulher humilde e muda que lava roupa para viver, descobre que ela ama sua música e prontamente se apaixona por ela. No entanto, sua inabilidade de ser fiel, sua convicção arrogante de que um músico não deveria se casar e sua crença que ele é melhor que Hattie fazem a relação fracassar. Logo depois Ray se casa com Blanche Williams (Uma Thurman), uma bela e refinada mulher que é escritora. Mas ela também não está interessada em ser fiel e ele logo percebe com foi tolo em deixar Hattie.