Tudo o que Benny quer é ficar mais confiante, parar de pensar tanto e se apaixonar. Quando ele tem um encontro casual com Jordan, uma mulher obcecada com a noção de destino e um tipo mágico de amor, ele pode finalmente ter a oportunidade. Isto é, se ele conseguir sair do próprio caminho e da cabeça. Pretend We’re Kissing é um filme para todos aqueles que não acham que sua vida amorosa se assemelha a uma comédia romântica.