O filme é baseado na verdadeira história de 1986 de quando a Warner Bros. criou um concurso para promover "Under the Cherry Moon", o sucessor de Prince Rain Purple. Através da MTV, a Warner Bros. organizou um concurso chamado Win A Date With Prince, no qual uma pessoa ganhou um encontro com o astro do rock. Mais do que apenas uma data, o estúdio apresentaria uma estreia do filme de Prince na cidade natal do vencedor, seguida por um concerto liderado por Prince e The Revolution.

A vencedora foi Lisa Barber, uma jovem que limpava hotéis. O filme vai tratar sobre como esse evento mudou a vida de duas mulheres muito diferentes.