Ser adolescente não é fácil, ainda mais quando se é Nick Twisp (Michael Cera), um adolescente que não tem nenhuma habilidade especial, é solitário e no auge dos seus 16 anos, é virgem. Mas em uma viagem em família, ele conhece, e se apaixona perdidamente, pela bela e aventureira Sheeni Saunders (Portia Doubleday). Mesmo sabendo que não tem nenhum atributo para seduzir a moça, Nick, cria em seu alterego: François. Com o seu jeito irresponsável, um bigode de vigarista e com um cigarro sempre na boca, François fará de tudo para conquistar Sheeni mesmo que, para isso, ele tenha que destruir o seu outro "eu".