Uma "regra" infame diz que é permitido ser infiel com a esposa ou namorada se estiver numa distância superior a 100 milhas de casa. Esta regra se torna um debate quando dois vendedores de Detroit vão a Los Angeles para ficar duas semanas, assistindo um seminário de vendas. Um deles, Jerry (David Thornton), defende a regra, embora a maioria de suas tentativas para utilizá-la é vista com desprezo. Já o outro, Bobby (Jake Weber), é ligado à sua família e evita scorts, strippers e sex shops. Infelizmente para todos os envolvidos Bobby fraqueja e tem relações sexuais com uma bela garçonete, Monica (Maria Bello). O que parecia ser apenas uma casual noite de sexo, se torna um inferno para Bobby, pois Monica gravou o acontecido e agora o chantageia em US$ 60 mil, uma quantia que Bobby não tem. Caso ele não pague Monica ameaça contar tudo para Katherine Davis (Shawn Huff), a esposa dele.