Três assassinos condenados - Bowie (Carradine), Chicamaw (Schuck) e T-Dub (Remsen) - escapam de uma prisão na rural Mississippi em 1937. A gangue logo passa a fazer aquilo que melhor sabe: roubar bancos. A situação complica quando Bowie, o mais jovem, se apaixona pela jovem fazendeira Keechie (Duvall).