Uma versão resumida do conto de Rip Van Winkle, um americano preguiçoso, que vagueia um dia com seu cachorro Wolf pelas montanhas Kaatskill, onde encontra um grupo estranho de homens bebendo e jogando boliche. Ele bebe um pouco de sua bebida misteriosa e desmaia. Quando ele acorda embaixo de uma árvore, fica surpreso ao descobrir que 20 anos se passaram e as coisas são muito diferentes. Esta é uma história encantadora sobre como os Estados Unidos mudaram devido à Guerra Revolucionária, apenas de uma maneira diferente e mais sutil do que nunca contamos antes.