Sua vida sofre uma reviravolta quando, ao retornar de uma viagem de negócios, ele descobre que seu amigo Jimmy (Nathaniel Buzolic), com quem divide um apartamento, está namorando sua mãe Lydia (Krista Allen, de What About Brian), recém divorciada de Harrison (Jonathan Silverman, de The Single Guy, Monday Mornings). Tudo se complica quando o pai de Nate, tentando reconquistar a esposa, usa o filho para conseguir o que deseja. A experiência acaba interferindo na forma como o rapaz conduz sua própria vida romântica.

A veterana Linda Grey (Dallas) será Gammy, a mãe de Lydia. Conservadora, doce como o Diabo e sem rodeios para dizer o que pensa, Gammy acredita saber o que é melhor para todos de sua família. Razão pela qual todos tentam evitar que Gammy descubra sobre o novo relacionamento de Lydia.