Com seu trigésimo aniversário se aproximando, Gwen Turner, uma jovem diretora de comerciais para TV que planeja cada detalhe de sua vida, espera que seu namorado, Alex Stone, finalmente faça o pedido que ela tanto espera e cumpra seu objetivo de estar num relacionamento estável aos trinta. Então, Gwen conhece Dave McKinley, quando uma agência de anúncios de alto nível os une para trabalharem juntos. Quando Alex não faz o pedido, Gwen refaz seu desejo de aniversário: ver como será sua vida em dez anos e na manhã seguinte, precisa se habituar ao novo cotidiano ao lado de Dave.