O falecido século 14. O búlgaro Unido declina como castelos, cidades e províncias inteiras cair para os conquistadores turcos. Rei Ivan Alexander foi imprevidente o suficiente para dividir seu reino entre os dois filhos. O mais velho deles, Ivan Stratzimir, discutiu com amargura com seu meio-irmão Ivan Shishman. Deixado sozinho, Ivan Shishman está fadado a enfrentar uma sucessão de humilhações, tramas e derrotas. Ele é forçado a aceitar o status de um vassalo otomano e dar sua irmã Mara como uma esposa para Sultan Murad. No entanto, isso não vai salvar o reino. Em 1393, os invasores atacam a metrópole. Depois de um cerco de três meses, os defensores não consegue mais segurar-se contra um inimigo. Antes de morrer, o rei cativo bebe o cálice da amargura às borras:. Ele vê seu país escravizado