Mary Bloom (Elisabeth Shue) é uma mulher que se vê abandonada após a morte de seu marido. Ela precisa cuidar de Leo (Davis Sweatt), seu filho, que é fruto de um adultério. Leo é um garoto solitário, que precisa lidar com a tristeza generalizada existente à sua volta e também com o alcoolismo da mãe. Ele decide escrever cartas para Stephen (Joseph Fiennes), um homem que está na prisão e que não conhece pessoalmente. Após deixar a prisão, Stephen consegue um emprego em um hotel. Lá ele sofre nas mãos dos proprietários, Horace (Dennis Hopper) e Vic (Sam Shepard), que tentam explorá-lo a todo custo. Em meio às dificuldades do trabalho e o sonho de publicar um livro que começou a escrever ainda na cadeia, Stephen decide encontrar o garoto que tanto o apoiou com suas cartas.