Katherine, uma bem sucedida executiva, resiste ao pior Dia dos Namorados da sua vida, o que faz com que ela pense que nunca vai encontrar o amor verdadeiro. Na sua caminhada até em casa, uma cigana tece um feitiço sobre ela e quando Katherine acorda na manhã seguinte, ela percebe que é Dia dos Namorados - e que está revivendo o mesmo dia até que ela encontre o cara ideal.