Montana Moore (Paula Patton) é a mulher mais velha de sua família, e a única que ainda não se casou. Para não se apresentar mais uma vez em uma cerimônia de casamento sem um acompanhante, esta comissária de bordo organiza uma estratégia para reencontrar durante 30 dias todos os seus últimos ex-namorados, na esperança de se tornar noiva de um deles.