Narrando os julgamentos do gângster James "Whitey" Bulger (em segundo lugar na lista de Mais Procurado da América depois de Osama Bin Laden), utilizando o processo judicial como um trampolim para explorar denúncias de corrupção nos mais altos níveis de aplicação da lei.

Bulger aterrorizou a cidade de Boston por anos sem nunca ter sido acusado por um delito, matando mais de uma dezena de vítimas conhecidas. Mas o FBI e a polícia local deram passe livre para seu reinado de terror em South Boston?