Conrad Bloom é o "bom moço" na cidade de Nova York, cuja vida está cheia de mulheres interessantes: sua mãe, sua irmã, uma ex-namorada, sua supervisora e uma colega de trabalho. Esta comédia de situação explora suas relações com essas mulheres, bem como sua vida como um jovem atingindo o cruzamento da idade adulta na década de 90.