Jim Florentine é um comediante americano mais conhecido por seus personagens "Special Ed" e "Bobby Fletcher".
Ele também é um convidado freqüente em The Howard Stern Show e cohost of Miserable Men on Sirius Satellite Radio's Howard 101 with the Reverend Bob Levy and Shuli.
Ele também teve um pequeno papel como o radialista Bobbie Ray no jogo Grand Theft Auto: Vice City Stories.

Florentino tem uma série de CDs sátiras conhecidos como Terrorizing Telemarketers Volumes 1-4. Os CDs apresentam uma série de conversas telefônicas gravadas, muitas vezes com florentinos recebendo chamadas de telemarketing, onde ele vira o jogo com os vendedores, muitas vezes agressivos, sendo deliberadamente difícil e criando situações embaraçosas.

Em mais de uma ocasião, Florentino teve a polícia aparecendo em sua casa, porque as vítimas de suas brincadeiras, acreditavam nos cenários fictícios e, muitas vezes hediondos que ele apresenta (incluindo alusões ao homicídio e condução de abortos caseiros).