Janey Briggs (Chyler Leigh) é uma garota que estuda na John Hughes High School e não tem muitos amigos. Ela sonha em se tornar uma artista plástica de sucesso, sendo rejeitada pelos demais colegas de escola por sempre usar rabo de cavalo, óculos e uma jardineira velha suja de tinta. Até que Jake Wyler (Chris Evans) faz uma aposta com seus colegas, de que poderá transformar Janey na rainha do baile de formatura. Enquanto isso, o time de futebol americano do colégio, liderado pelo próprio Jack e por Reggie Ray (Ron Lester), enfrenta problemas no campeonato que disputam. Além disto a escola ainda é agitada pelas presenças de Sadie (Beverly Polcyn), uma senhora de 90 anos que está disfarçada de repórter, e ainda Areola (Cerina Vincent), uma aluna estrangeira que chegou ao local pelo programa de intercâmbio.