A quinta temporada consiste de alguns episódios muito populares da série, como "The Puffy Shirt", em que Jerry se sente envergonhado de usar uma "camisa de pirata" no The Today Show, "The Non-Fat Yogurt" com Rudy Giuliani, o então prefeito de Nova York, e "The Opposite" em que George, fazendo o oposto do que seus instintos lhe dizem que deveria fazer, consegue um emprego com o New York Yankees.