A primeira paixão de Sid foi o punk rock. Ele tocava baixo e saxofone em várias bandas punk locais de sua cidade natal, e essa paixão e atitude é evidente em todos os projectos em que ele se envolve. Ele também era DJ em raves e clubes em Des Moines.

Sid uniu-se em 1994 ao S.P.C. (Sound Proof Coalition). O S.P.C, além do Sid é formado por mais 3 DJ's. Esses 4 comemoraram em 2004 o seu 10º aniversário, e ainda estão constantemente trabalhando em vários projectos, juntos e independentemente, descobrindo novas músicas e ideias para trazer todos os géneros musicais juntos.
No final dos anos 1990, Sid juntou-se ao Slipknot, assumindo uma outra identidade conhecida como #0.
Sid entrou também para a banda AMPT. Junto com o DJ hardcore Rob Gee nos vocais e integrantes do Biohazard, o AMPT redefinirá sua música numa combinação de metal, hip hop e eletrónica.
Além de sua integração nos grupos citados a cima, Sid se apresenta solo também, como já dito, DJ Starscream.

A primeira máscara do Sid era uma máscara de Gás C3 canadense e também sete outros modelos de máscaras de gás. O C3 foi utilizado para o álbum Slipknot. A seguinte máscara que ele usou para a Iowa tinha a mesma cara, excepto que havia dentes na área da boca. Era também uma máscara semelhante a um crânio. Para o Vol. 3: (The Subliminal Verses), a máscara do Wilson mudou bastante da original máscara de gás. Ela já parecia um verdadeiro crânio, com dois ou três dentes tortos. Ele mudou a máscara para uma (Full-Boss) parecida com um crânio.
Actualmente sua máscara para o mais recente álbum All Hope Is Gone é conhecida por ter as suas sobrancelhas e boca, num movimento mecânico e também tem antenas no topo da máscara. Trata-se de rumores de que a máscara é feita para assemelhar Starscream, o seu DJ homónimo. A sua máscara electrónica sobre os olhos também são conhecidos para acender cores diferentes, mais notavelmente vermelho como visto durante o vídeo para a música " Psychosocial".

Sid é o mais sarcástico da banda. É conhecido também por ser o mais louco e insano. Durante os shows, ele gosta de pular no público ou sobre seu próprio equipamento. Tem uma grande rivalidade com Shawn Crahan, os dois vivem travando batalhas durante os shows. Sid é o mais novo da banda. Reivindica sofrer de "organic Brain Syndrome" (síndrome orgânica do cérebro). Os passatempos preferidos de Sid são: Snowboarding, esculpir com argila e cozinhar. Quando perguntado sobre com qual banda ele gostaria de fazer uma turnê, ele respondeu: "Não iria fazer uma turnê com o Slipknot, mais particularmente, gostaria de fazer uma turnê com o Beastie Boys. Quando comecei a ser DJ, dançar e escutar Hip-Hop, os Beastie Boys foram uma grande influência. Eu sempre escutei eles".