Típica garota do interior, Rosalee é ingênua e cheia de sonhos. Ela participa de um concurso que dá como prêmio um encontro romântico com o astro do cinema Tad Hamilton. E para a sua própria surpresa, ela ganha! Seu amigo e colega de trabalho, Pete, secretamente apaixonado por Rosalee, entra em desespero. Afinal, ele nunca sequer imaginou que um dia teria de competir com um superastro das telas. Sua situação se complica ainda mais quando o inesperado acontece: não apenas Rosalee quem se apaixona por Tad, mas o próprio galã, com fama de Bad Boy, também se apaixona por ela. É quando o sonho de Rosalee se torna o pior pesadelo de Pete.